Я люблю винду и посему знаю, что говорю.
1) Самый главный недостаток это реестр. Его не обойти, не объехать. Контекстное меню правится кое-как.
1a) Шрифт в консоли. Вот уж прикол так прикол. Изменить для всех окон (тип шрифта с точечного на лючиду и обратно) можно только в реестре, правя какой-то специфический ключ. И это так-то по фигу, но программно ни фига шрифт не определить. То, что годно для одной оси XP, негодно для другой XP же. В более поздних версиях не знаю, как.
2) Из мелких- не все файлы пользователей удаляются. Так, например, я пользователя удалю, а папка "автозагрузка", принадлежащая ему, останется.
2a) Если программа отработает и не позаботится о своём удалении значка из трея, то ось значок не удаляет, пока на него мышь не направишь.
3) Из супермелких- навязчивый сервис (брандмауэр или как там его. IE). Какая-то долбаная встроенная защита, которая даром никому не нужна. Надо её просто научиться убирать с глаз. Несколько дублирующих папок (та же автозагрузка, к примеру)
4) С точки зрения быдлкодера, коим я являюсь, отсутствие сколько-нибудь внятных API-функций для работы с треем. Стырил у кого-то исходник на асме, так и удаляю.
В остальном всё хорошо. Чё вспомню, напишу.
Зато с той же автозагрузкой как дела решаются- скропал ярлык, бросил в папку "автозагрузка" и ни о чём не думай. А в лине по-моему папки даже такой нет. Понятие-то есть, а папки нет. А понятие, его нужно понять ещё. Скрипты, шеллы, баши...