Моя осьмушка:... Чем ближе будут Ваши требования к требованиям домохозяйки, тем ближе вы должны подбираться к Виндовсу. ...
Ближе наверное нужно будет подбираться к Mac OS X. Когда я начинал работать в Linux - думал, что проще некуда(ОС Windows)... оказалось есть - Mac OS X. Некоторые моменты наблюдения за работой этой ОС легли в основу парочки возможностей, которые я использую при написании своих программ.
По теме: признаюсь, я в некоторых моментах Debian оставляю без изменений стандартной конфигурации, это что касается KDE. Например изменил размер шрифта с 10 на 15 - он стал 20, вернул на 10 - смог подобраться только к 14-15. Несколько раз aptitude меня разочаровывал, например неудаляемый пакет, взятый из репозитория. Могу, конечно предположить, про "прямые руки", но в некоторых книжках читал, чтобы пользователи не требовали идеальной работы от GUI, так как большое количество программ пишут любители и из-за различной популярности их отладка идёт неравномерно. Другое дело - сервер, как уже сказали там все дистры почти одинаковы(из Debian и Ubuntu).